Home / Kimia / Senyawa Turunan Alkana

Senyawa Turunan Alkana

  • 25 min read
Loading...

Penulis : Yoga Romdoni, Mahasiswa FMIPA UI Jurusan Kimia 2016

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh atau memiliki ikatan karbon tunggal. Senyawa turunan alkana merupakan senyawa yang komponen dasarnya berasal dari alkana dengan atom hidrogen pada ikatan C-H nya diganti dengan gugus atom tertentu. Gugus atom pengganti ini disebut dengan gugus fungsi.

Gugus Fungsi

Gugus fungsi adalah atom atau sekelompok atom yang menentukan sifat khas senyawa karbon dengan karakteristik sifat kimia dan fisika tertentu, Gugus fungsi menjadi area yang reaktif atau aktif ketika senyawa tersebut bereaksi sehingga yang mengalami perubahan adalah gugus fungsi sedangkan bagian yang lain tetap.

A screenshot of a cell phone  Description automatically generated
Gambar 1. Turunan alkana dan gugus fungsi

Haloalkana atau Alkil Halida

Senyawa haloalkana atau alkil halida merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung atom halogen yang terikat pada atom karbon dengan hibridisasi sp3. Senyawa ini diklasifikasikan menjadi

Loading...
tiga yaitu primer (1°), sekunder (2°) dan tersier (3°) berdasarkan jumlah karbon yang terikat pada halogen.

Gugus fungsi alkil halida dan klasifikasinya
Gambar 2. Gugus fungsi alkil halida dan klasifikasinya

Tata Nama Trivial dan IUPAC Haloalkana

  • Pada sistem penamaan umum atau trivial didasarkan pada gugus alkil (alkana dengan “ana” diganti menjadi “il”) sebagai cabang halogen. Unsur halogen dituliskan setelah penulisan gugus alkil dan diberikan akhiran -ida seperti unsur klor menjadi klorida dan seterusnya. Penamaannya menjadi gugus alkil + jenis halogen-ida.
  • Pada sistem penamaan IUPAC, didasarkan pada rantai karbon sebagai rantai utama dan halogen dianggap sebagai cabang. Unsur halogen dituliskan diawal tata nama dan diberikan akhiran -o seperti unsur klor menjadi kloro dan seterusnya. Jumlah substituen halogen disebutkan diawal dengan mono-, di-, tri-, tetra- dan seterusnya. Penamaannya menjadi jumlah substituen (jika lebih dari satu) + jenis halogen-o + rantai utama yang mengikat.
Contoh tata nama haloalkana
Gambar 3. Contoh tata nama haloalkana (1)
  • Jika rantai karbonnya panjang, penomoran dilakukan dengan memberi nomor serendah mungkin pada atom karbon tempat substituen halogen terikat
Contoh tata nama haloalkana (2)
Gambar 4. Contoh tata nama haloalkana (2)
  • Jika terdapat lebih dari satu substituen halogen atau gugus alkil, penomoran dimulai dari atom C yang paling dekat dengan cabang. Jika dari ujung rantai memiliki jarak yang sama maka dipilih berdasarkan abjad.
Contoh tata nama haloalkana (3)
Gambar 5. Contoh tata nama haloalkana (3)

Sifat Fisik Haloalkana

  • Haloalkana merupakan molekul polar lemah. Senyawa ini memiliki interaksi dipol-dipol.
  • Haloalkana memiliki titik didih dan titik leleh lebih tinggi dibandingkan alkana pada jumlah atom karbon yang sama. Contoh: CH3CH3 memiliki titik didih -89°C sedangkan CH3CH2Br memiliki titik didih 39°C
  • Titik didih dan titik leleh akan meningkat seiring meningkatnya jumlah alkil dan jari jari halogen (F < Cl < Br < I).

Contoh:

  1. CH3CH2Br memiliki titik leleh -119°C, titik didih 39°C
  2. CH3CH2Cl memiliki titik leleh -136°C, titik didih 12°C
  3. CH3CH2CH2Cl memiliki titik leleh -123°C, titik didih 47°C
  • Kelarutan dari haloalkana larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air

Sifat Kimia Haloalkana

  • Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi haloalkana dengan suatu basa akan menghasilkan alkohol

R-X + MOH → R-OH + MX

Contoh: CH3Cl + AgOH → CH3OH + AgCl

  • Reaksi Eliminasi

Reaksi eliminasi haloalkana dilakukan dengan pereaksi basa kuat dalam alkohol pada suhu tinggi. Reaksi ini mengikuti aturan zaitsev dimana hidrogen yang tereliminasi adalah hidrogen yang paling sedikit pada atom karbon.

Reaksi eliminasi haloalkana

Contoh:

Reaksi eliminasi haloalkana 2
  • Sintesis Wurtz

Sintesis Wurtz merupakan reaksi pembentukan alkana dari haloalkana dengan logam natrium

2RX + 2Na → R-R + 2NaX

Contoh: 2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + NaCl

Aplikasi Haloalkana

Plastik dan Kebutuhan rumah tangga

  • PVC (polivinilklorida) merupakan polimer yang digunakan sebagai pipa air.
  • Teflon (tetrafluoroetena) banyak digunakan sebagai bahan pembuat peralatan rumah tangga.

Pelarut

  • Karbon tetraklorida digunakan sebagai pelarut nonpolar.
  • Kloroform sebagai pelarut organik.
  • 1,1,1-trikloroetana digunakan untuk pelarut cat dan pembersih.

Obat anestesi (pembius)

  • Senyawa 2-bromo-2-kloro-1.1.1-trifluoroetamerupakan pengganti eter dan
  • kloroform yang digunakan sebagai obat anestesi (bius) pada operasi bedah.

Pestisida

  • DDT (diklorodifeniltrikloroetana) dan gamexen (heksakloro sikloheksana) banyak digunakan sebagai pestisida, tetapi DDT sudah ditinggalkan karena residunya dapat bertahan puluhan tahun sehingga mencemari lingkungan.
  • Penggunaan freon seperti CFC (kloroflorokarbon) dan HCFC (hidrokloroflorokarbon) untuk pendinginan, propelan dalam aplikasi obat

Alkanol atau Alkohol

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon dengan hibridisasi sp3. Berdasarkan letak terikatnya gugus hidroksil, alkohol dibedakan menjadi primer (1°), sekunder (2°) dan tersier (3°).

Gugus fungsi alkohol dan klasifikasinya
Gambar 6. Gugus fungsi alkohol dan klasifikasinya

Tata Nama Trivial dan IUPAC Alkohol

  • Pada sistem penamaan umum atau trivial didasarkan pada gugus alkil (alkana dengan “ana” diganti menjadi “il”) sebagai cabang hidroksil. Penamaan ini terdiri dari dua bagian yaitu gugus alkil + alkohol
  • Pada sistem penamaan IUPAC, didasarkan pada rantai karbon yang mengandung gugus -OH sebagai rantai utama. Atom karbon yang mengikat gugus -OH diberikan nomor serendah mungkin dan rantai utama diberikan akhiran -ol. Penulisannya menjadi: nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nomor letak gugus -OH + nama rantai utama-ol.

Contoh:

Gambar 7. Contoh tata nama alkohol

Sifat Fisik Alkohol

  • Dibandingkan dengan alkana, alkohol memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih tinggi. Hal ini dikarenakan alkohol memiliki ikatan hidrogen.

Contoh:

CH3CH2CH2CH3 memiliki titik didih 0°C

CH3CH2CH2OH memiliki titik didih 97°C

  • Titik didih akan meningkat seiring dengan semakin kuatnya ikatan hidrogen. Urutan kekuatuan ikatan hidrogen senyawa alkohol adalah alkohol primer > alkohol sekunder < alkohol tersier. Alkohol tersier dengan atom R yang lebih banyak akan menyebabkan rintangan sterik sehingga titik didihnya akan lebih rendah dibandingkan alkohol primer ataupun sekunder.

Contoh:

  • Alkohol umumnya dapat larut dalam pelarut organik. Alkohol juga mampu larut dalam air jika memiliki ≤ 5 C. Hal ini karena memiliki atom oksigen yang mampu mengikat hidrogen pada air. Jika memiliki> 5 C maka alkohol tidak larut dalam H2O karena bagian alkil nonpolar terlalu besar untuk larut dalam air.

Sifat Kimia Alkohol

a. Reaksi dengan logam reaktif

Alkohol dapat bereaksi dengan logam reaktif seperti Na dan K untuk menghasilkan gas hidrogen. Reaksi ini hanya dapat dilakukan pada alkohol sedangkan pada eter tidak terjadi.

ROH + Na → RO-Na + ½H2

Contoh: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5O-Na + H2

b. Reaksi Dehidrasi

Reaksi dengan asam kuat

Reaksi dehidrasi adalah reaksi untuk menghilangkan molekul air dengan membentuk eter atau alkena yang dipanaskan dengan H2SO4 pekat. Pada suhu 140°C menghasilkan eter sedangkan pada suhu 170°C menghasilkan alkena.

1

Contoh: reaksi etanol dengan asam sulfat pada suhu 140°C dan 170°C masing-masing membentuk etena dan dietil eter

2

Reaksi dengan POCl3

Metode pembentukan alkena dari alkohol terus dikembangkan untuk menggantikan penggunaan asam kuat yang dapat mendekomposisi senyawa organik. Metode yang digunakan adalah dengan menggunakan fosfor oksiklorida (POCl3) dan piridin (basa amina) sebagai pengganti H2SO4 atau TsOH.

3

Contoh: pembentukan siklopentanol menjadi siklopentena

5

c. Reaksi dengan asam halida

Reaksi alkohol dengan asam halida dengan X (Cl, Br atau I) akan menghasilkan alkil halida dan air.

6

Contoh:

7

d. Reaksi Oksidasi

Alkohol dioksidasi menjadi berbagai senyawa karbonil, tergantung pada jenis alkohol dan reagen. Oksidasi terjadi dengan mengganti ikatan C – H pada karbon yang mengikat gugus OH dengan ikatan karbonil.

  • Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi aldehid dengan menggunakan oksidan PCC dalam diklorometana. Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan oksidan CrO3, Na2Cr2O7, dan K2Cr2O7 dalam larutan asam secara langsung atau dengan mengoksidasi alkohol primer dua kali.
7
  • Alkohol sekunder dioksidasi membentuk keton baik menggunakan oksidan PCC ataupun CrO3, Na2Cr2O7, dan K2Cr2O7 dalam larutan asam.
8
  • Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi karena tidak terdapat C-H.
8

e. Reaksi pembentukan ester

Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dengan bantuan asam sulfat pekat.

9

Aplikasi Alkohol

  • Alkohol banyak diaplikasikan sebagai pelarut seperti pelarut kosmetik (astringent)
  • Sebagai bahan antiseptik seperti sterilisasi alat kedokteran.
  • Sebagai bahan baku pembuatan asam cuka.
  • Etilen glikol digunakan sebagai zat anti beku yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara empat musim.
  • Sebagai bahan baku spirtus (campuran etanol dan metanol).

Alkoksialkana atau Eter

Eter atau alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki dua gugus alkil yang terikat pada atom oksigen. Eter dikatakan simetris jika alkil di kedua sisi atom oksigen sama sedangkan eter dikatakan asimetris jika jumlah alkil di kedua sisi atom oksigen berbeda.

Gugus fungsi eter dan klasifikasinya
Gambar 8. Gugus fungsi eter dan klasifikasinya

Tata Nama Trivial dan IUPAC Eter

  • Pada sistem penamaan umum atau trivial didasarkan pada gugus -O- yang mengikat dua buah gugus alkil R dan R’

Eter yang simetris (gugus alkil R sama dengan R’) penamaannya adalah dialkil eter

Eter yang tidak simetris (gugus alkil R tidak sama dengan R’) penamaannya adalah alkil (R) + alkil (R’) + eter dengan memperhatikan abjad

  • Pada sistem penamaan IUPAC, didasarkan pada rantai karbon panjang yang sebagai rantai utama dan gugus alkoksi (-O-R’) dengan jumlah C yang sedikit dianggap sebagai cabang. R’ dengan jumlah karbon yang sedikit diberikan akhiran -oksi. Penulisannya menjadi: nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nomor letak gugus -O-R’ + gugus alkoksi (-O-R’)-oksi + rantai utama

Contoh:

Contoh tata-tata nama eter
Gambar 9. Contoh tata-tata nama eter

Sifat Fisik Eter

  • Eter memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih tinggi daripada alkana. Hal ini dikarenakan eter memiliki ikatan dipol-dipol. Jika dibandingkan dengan alkohol, titik didih dan titik leleh eter akan lebih rendah. Hal ini karena dalam eter tidak terdapat ikatan hidrogen, sedangkan alkohol memiliki ikatan dipol-dipol dan ikatan hidrogen.

Contoh:

CH3CH2CH2CH3 memiliki titik didih 0°C

CH3OCH2CH3 memiliki titik didih 11°C

  • Eter umumnya dapat larut dalam pelarut organik. Eter yang memiliki ≤ 5 C dapat larut dalam air karena memiliki atom oksigen yang mampu mengikat hidrogen pada air. Jika memiliki> 5 C maka eter tidak larut dalam H2O karena bagian alkil nonpolar terlalu besar untuk larut dalam air.

Sifat Kimia Eter

  • Reaksi dengan PCl5

Eter akan bereaksi dengan fosfor pentaklorida menghasilkan alkil halida. Reaksi dengan PCl5 dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan eter Pada alkohol dihasilkan HCl yang dapat memerahkan lakmus biru sedangkan eter tidak.

R-O-R’+ PCl5 → RCl + R’Cl + POCl3

Contoh: CH3-O-C2H5+ PCl5 → CH3Cl + C2H5Cl + POCl3

  • Reaksi dengan asam halida

Eter dapat bereaksi dengan asam halida khususnya HI dan HBr menghasilkan alkil halida dan alkohol.

R-O-R’+ HI → R-OH + R’-I

Contoh: C2H5-O-CH3+ HI → C2H5-OH + CH3-I

Jika asam halidanya berlebih, akan dihasilkan 2 molekul alkil halida.

R-O-R’+ HI (berlebih) → R-OH + R’-I

Contoh: C2H5-O-CH3+ 2HI → C2H5-I + CH3-I + H2O

Aplikasi Eter

  • Sebagai pelarut organik yang bersifat nonpolar seperti melarutkan lemak atau minyak.
  • Dahulu dietil eter digunakan sebagai zat anestasi namun sudah ditinggalkan karena efek samping seperti mual dan pusing.

Alkanal atau Aldehid

Aldehid atau alkanal merupakan senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil yaitu gugus aldehid (-CHO). Aldehid mengandung setidaknya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon gugus karbonil. Gugus karbonil hibridisasi sp2 dengan struktur trigonal planar.

Gambar 10. Gugus fungsi aldehid
Gambar 10. Gugus fungsi aldehid

Tata Nama Trivial dan IUPAC Aldehid

  • Pada sistem penamaan umum atau trivial didasarkan pada nama umum sesuai jumlah atom C dan diakhiri dengan -aldehid. Pada aldehid tidak bercabang, penamaannya yaitu dengan nama umum sesuai jumlah atom C. Beberapa nama umum aldehid yaitu

Jumlah Atom C

Rumus Struktur

Nama Umum

1

(HCHO)

Formaldehid

2

(CH3CHO)

Asetaldehid

3

(CH3CH2CHO)

Propionaldehid

4

(CH3(CH2)2CHO)

Butiraldehid

5

(CH3(CH2)3CHO)

Valeraldehid

6

(CH3(CH2)4CHO)

Kaproaldehid

8

(CH3(CH2)6CHO)

Kaprialdehid

10

(CH3(CH2)8CHO)

Kapraldehid

12

(CH3(CH2)10CHO)

Lauraldehid

14

(CH3(CH2)12CHO)

Miristaldehid

Jika aldehid bercabang, maka penomoran cabang sesuai dengan angka yunani. Jika cabang berada pada atom C yang berdekatan dengan gugus karbonil maka disebut α. Satu atom C setelah Cα disebut β, γ, δ dan seterusnya. Penamaannya yaitu nomor cabang dan nama cabang + nama umum sesuai jumlah atom C.

Contoh tata-tata nama aldehid (1)
Gambar 11. Contoh tata-tata nama aldehid (1)
  • Pada sistem penamaan IUPAC, didasarkan pada rantai karbon yang mengandung gugus karbonil -CHO sebagai rantai utama dengan akhiran -ana diganti dengan -al. Penomoran dimulai dari atom karbon pada gugus -CHO. Jika terdapat dua atau lebih cabang atau substituen berbeda, penulisan diurutkan sesuai abjad. Penulisannya menjadi: nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nama rantai utama-al.
Contoh tata-tata nama aldehid (2)
Gambar 12. Contoh tata-tata nama aldehid (2)

Sifat Fisik Aldehid

  • Untuk atom C yang sama, aldehid memiliki titik didih dan titik leleh relatif rendah daripada keton.

Contoh:

CH3CH2CH2CHO memiliki titik didih 76°C

CH3CH2COCH3 memiliki titik diih 80°C

  • Dibandingkan dengan alkana, aldehid memiliki titik didih yang lebih tinggi sedangkan jika dibandingkan dengan alkohol, aldehid memiliki titik didih yang lebih rendah. Hal ini karena aldehid memiliki ikatan antar molekul dipol-dipol sedangkan alkohol terdapat ikatan hidrogen dan alkana hanya memiliki ikatan van der waals. Semakin kuat ikatan antar molekul maka titik didih akan meningkat.

Contoh:

Alkana: CH3CH2CH2CH2CH3 dengan BM 72 g/mol memiliki titik didih 72°C

Aldehid: CH3CH2CH2CHO dengan BM 72 g/mol memiliki titik didih 76°C

Alkohol: CH3CH2CH2CH2OH dengan BM 74 g/mol memiliki titik didih 118°C

  • Aldehid umumnya dapat larut dalam pelarut organik. Aldehid yang memiliki ≤ 5 C dapat larut dalam air karena dapat berinteraksi ikatan hidrogen dengan air. Jika memiliki> 5 C maka aldehid tidak larut dalam H2O karena bagian alkil nonpolar terlalu besar untuk larut dalam air.

Sifat Kimia Aldehid

Reaksi Reduksi

  • Reagen hidrida logam seperti NaBH4 atau LiAlH4 diikuti penambahan air atau alkohol sebagai sumber proton dapat mereduksi aldehid menjadi alkohol primer.
Reaksi Reduksi
  • Reaksi reduksi aldehid dapat dilakukan dengan hidrogenasi membentuk alkohol primer.
Reaksi reduksi aldehid

Reaksi Oksidasi

  • Reaksi aldehid dengan pereaksi tollens (Ag2O dalam NH4OH) membentuk endapan perak (cermin perak).
11
  • Reaksi aldehid dengan pereaksi fehling (campuran CuSO4 + NaOH + K-Na-Tartrat) membentuk endapan merah bata.
13

Reaksi dengan HCN

Reaksi antara aldehid dan asam sianida (dari campuran NaCN dan HCl) akan membentuk ikatan karbon-oksigen yaitu sianohidrin.

15

Reaksi adisi dengan air (Hidrasi)

Reaksi antara aldehid dan air dengan bantuan katalis asam atau basa akan membentuk ikatan karbon-oksigen membentuk gem-diol.

17

Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi aldehid dengan pereaksi Grignard (R-Mg-X) membentuk garam magnesium. Apabila dihidrolisis akan menghasilkan alkohol sekunder.

Loading...
16

Aplikasi Aldehid

  • Larutan formaldehid atau metanal 40% digunakan pengawet mayat dan antiseptik. Larutan tersebut dikenal sebagai formalin. Selain itu digunakan sebagai bahan baku untuk industri plastik melamin dan bakelit.
  • Asetaldehid atau etanal digunakan dalam pembuatan polivinilasetat (PVA) sebagai bahan lem dan paraldehida (obat penenang).
  • Sinemaldehid dan vanilin merupakan senyawa bahan alam yang memberi masing-masing aroma khas yaitu kayu manis dan buah vanili.

Alkanon atau Keton

Keton atau alkanon adalah senyawa turunan alkana yang memiliki gugus karbonil yaitu gugus keton (-CO-). Keton mengandung dua gugus alkil yang terikat pada karbon gugus karbonil.

Loading...
Gambar 13. Gugus fungsi keton
Gambar 13. Gugus fungsi keton

Tata Nama Trivial dan IUPAC Keton

  • Pada sistem penamaan umum atau trivial didasarkan pada gugus keton -CO- yang mengikat dua buah gugus alkil R dan R’, Jika terdapat dua buah gugus alkil dengan jumlah yang sama mengikat gugus keton maka penamaannya: dialkil +keton. Jika jumlah gugus alkil yang terikat jumlahnya berbeda maka penamaan diurutkan sesuai abjad: Alkil (R) + alkil (R’) + keton.
  • Pada sistem penamaan IUPAC, didasarkan pada rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil yaitu -CO- sebagai rantai utama. Akhiran -ana pada rantai utama diganti menjadi -on. Penomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi (gugus keton diberikan nomor serendah mungkin). Penulisannya menjadi: nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nomor letak gugus -CO- + nama rantai utama-on.
17
Gambar 14. Contoh tata-tata nama keton

Sifat Fisik Keton

Keton cenderung memiliki titik didih dan titik leleh relatif tinggi daripada aldehid. Keton juga memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana namun lebih rendah alkohol.

Keton larut dalam pelarut organik. Keton dengan ≤ 5 C dapat larut dalam air dan jika memiliki> 5 C maka tidak larut dalam air.

Sifat Kimia Keton

Reaksi Reduksi

  • Reaksi reduksi keton dengan NaBH4 atau LiAlH4 diikuti penambahan air atau alkohol sebagai sumber proton akan menghasilkan alkohol sekunder.
19
  • Hidrogenasi keton dengan gas hidrogen dan katalis Pd-C akan membentuk alkohol sekunder.
20
  • Keton tidak dapat dioksidasi dengan reagen fehling ataupun tollens. Sifat ini menjadi pembeda antara keton dan aldehid.

Reaksi dengan HCN

Reaksi antara keton dan asam sianida (dari campuran NaCN dan HCl) akan membentuk sianohidrin.

23

Reaksi dengan air (Hidrasi)

Sama halnya dengan aldehid, keton dan air akan bereaksi dengan bantuan katalis asam atau basa membentuk ikatan karbon-oksigen membentuk gem-diol

22

Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi keton dengan pereaksi Grignard (R-Mg-X) membentuk garm magnesium. Apabila dihidrolisis akan menghasilkan alkohol tersier.

Aplikasi Keton

  • Propanon atau aseton digunakan sebagai pelarut cat kuku dan pembersih kaca. Aseton juga dimanfaatkan dalam bahan baku plastik.
  • Hormon dalam tubuh manusia seperti progesteron, testosteron dan kortikosteron merupakan senyawa keton.

Asam Alkanoat atau Asam Karboksilat

Asam karboksilat atau asam alkanoat merupakan senyawa turunan alkana yang mempunyai gugus karboksil (-COOH). Gugus karboksil tergolong kedalam gugus karbonil dimana gugus karbonil terikat dengan atom elektronegatif yaitu oksigen pada OH. Asam karboksilat memiliki hibridisasi sp2 dengan geometri trigonal planar.

Gugus fungsi asam karboksilat
Gambar 15. Gugus fungsi asam karboksilat

Tata Nama Trivial dan IUPAC Asam Karboksilat

  • Pada sistem penamaan umum atau trivial didasarkan pada nama umum sesuai jumlah atom C dan diberikan awalan asam dan akhiran -noat.

Jumlah Atom C

Rumus Struktur

Nama Umum

1

(HCOOH)

Asam formiat

2

(CH3COOH)

Asam Asetat

3

(CH3CH2COOH)

Asam Propionat

4

(CH3(CH2)2COOH)

Asam Butirat

5

(CH3(CH2)3COOH)

Asam Valerat

6

(CH3(CH2)4COOH)

Asam Kaproat

7

(CH3(CH2)5COOH)

Asam Enantat

8

(CH3(CH2)6COOH)

Asam Kaprilat

9

(CH3(CH2)7COOH)

Asam Pelargonat

10

(CH3(CH2)8COOH)

Asam Kaprat

12

(CH3(CH2)10COOH)

Asam Laurat

14

(CH3(CH2)12COOH)

Asam Miristat

16

(CH3(CH2)14COOH)

Asam Palmitat

18

(CH3(CH2)16COOH)

Asam Stearat

Jika asam karboksilat bercabang, maka penomoran cabang sesuai dengan angka yunani. Jika cabang berada pada atom C yang berdekatan dengan gugus karboksil maka disebut α. Satu atom C setelah Cα disebut β, γ, δ dan seterusnya. Penamaannya yaitu nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nama umum sesuai jumlah atom C.

Tata nama trivial asam karboksilat
Gambar 16. Tata nama trivial asam karboksilat
  • Pada sistem penamaan IUPAC, didasarkan pada rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil yaitu -COOH sebagai rantai utama dan penamaannya diawali dengan kata “asam”. Akhiran -ana pada rantai utama diganti menjadi -noat. Penomoran dimulai dari atom karbon pada gugus -COOH. Jika terdapat dua atau lebih cabang atau substituen berbeda, penulisan diurutkan sesuai abjad. Penulisannya menjadi: asam + nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nama rantai utama-noat.
Gambar 17. Contoh tata-tata nama asam karboksilat

Sifat Fisik Asam Karboksilat

  • Asam karboksilat memiliki interaksi ikatan dipol-dipol dan ikatan hidrogen sehingga termasuk senyawa dengan titik didih dan titik leleh yang tinggi dibandingkan alkana, aldehid ataupun alkohol pada berat molekul yang sama.

Contoh:

Alkana: CH3CH2CH2CH3 dengan BM 58 g/mol memiliki titik didih 0°C

Aldehid: CH3CH2CHO dengan BM 58 g/mol memiliki titik didih 48°C

Alkohol: CH3CH2CH2OH dengan BM 60 g/mol memiliki titik didih 97°C

Asam karboksilat: CH3COOH dengan BM 60 g/mol memiliki titik didih 118°C

  • Asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik. Asam karboksilat yang memiliki ≤ 5 C dapat larut dalam air karena dapat berinteraksi ikatan hidrogen dengan air. Jika memiliki> 5 C maka aldehid tidak larut dalam H2O karena bagian alkil nonpolar terlalu besar untuk larut dalam air.
  • Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sedikit merupakan senyawa yang mudah menguap dengan bau tajam. Semakin banyak jumlah atom karbonnya, semakin sukar menguap.
  • Asam karboksilat bersifat polar

Sifat Kimia Asam Karboksilat

Reaksi dengan basa atau logam reaktif

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa atau logam reaktif seperti Na membentuk garam mudah larut

RCOOH + Na → RCOO-Na + H2O

Contoh:

C3H7COOH(aq) + Na(s) → C3H7COONa(aq) + ½ H2(g)

2CH3COOH(aq) + Ca(OH)2(aq) →Ca(CH3COO)2(aq) + 2H2O(l)

Reaksi dengan PCl5

Asam karboksilat akan bereaksi dengan fosfor pentaklorida menghasilkan alkana karboklorida. Reaksi dengan PCl5 ditandai dengan memerahkan lakmus biru

R-COOH + PCl5 → RCOCl + HCl + POCl3

Contoh: CH3COOH + PCl5 → CH3COCl + HCl + POCl3

Reaksi Reduksi

Reaksi reduksi asam karboksilat dengan LiAlH4 dalam air akan menghasilkan alkohol primer.

27

Reaksi Esterifikasi

Alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dengan bantuan katalis asam.

RCOOH + R’OH(aq) → RCOOR’ + H2O

Contoh: C3H7COOH(aq) + CH3OH(aq) → C3H7COOCH3(aq) + H2O(l)

Aplikasi Asam Karboksilat

  • Asam formiat banyak digunakan sebagai zat koagulasi lateks (getah karet) dan zat desinfektan
  • Asam etanoat atau asam asetat digunakan sebagai bahan pembuatan polivinilasetat (PVA) yang merupakan bahan plastik dan lem. Anhidrida asam asetat digunakan dalam industri serat rayon atau dikenal dengan selulosa asetat (sutera tiruan).
  • Asam propionat atau asam benzoat digunakan sebagai bahan pengawet.

Alkil Alkanoat atau Ester

Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa turunan alkana yang mempunyai gugus ester (RCOOR’). Gugus ester mengandung dua buah alkil dimana alkil pertama (R) terikat secara langsung dengan gugus karbonil sedangkan alkil yang lainnya (R’) terikat dengan atom elektronegatif yaitu oksigen. Ester dapat membentuk struktur cincin atau disebut dengan lakton. Sama halnya dengan asam karboksilat, ester memiliki hibridisasi sp2 dengan geometri trigonal planar.

Gugus fungsi ester
Gambar 18. Gugus fungsi ester

Tata Nama Trivial dan IUPAC Ester

  • Pada sistem penamaan umum atau trivial, didasarkan pada nama umum sesuai jumlah atom C dengan akhiran -noat. Penamaan diawali dari R’ yang mengikat oksigen kemudian cabang dan rantai utama. Jika terdapat cabang, maka penomoran cabang sesuai dengan angka yunani. Penamaannya yaitu nama alkil yang mengikat O (R’) + nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nama umum sesuai jumlah atom C.
  • Pada sistem penamaan IUPAC, didasarkan pada rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil yaitu gugus ester -RCOOR’ sebagai rantai utama. Akhiran -ana pada rantai utama diganti menjadi -noat. Penomoran dimulai dari atom karbon pada gugus -RCOOR’. Jika terdapat dua atau lebih cabang atau substituen berbeda, penulisan diurutkan sesuai abjad. Penulisannya menjadi: alkil yang mengikat oksigen (R’) + nomor cabang dan nama cabang (jika ada) + nama rantai utama-noat.
Contoh tata nama ester
Gambar 19. Contoh tata nama ester

Sifat Fisik Ester

Ester dengan jumlah karbon yang sedikit (umumnya ≤ 5 C) merupakan senyawa yang mudah menguap dan memberikan bau yang sedap (harum). Semakin banyak atom karbonnya, semakin tinggi titik didihnya. Ester dengan jumlah karbon yang banyak (umumnya >5 C) sulit larut dalam air namun mudah larut dalam eter atau CS2.

Sifat Kimia Ester

Reaksi Reduksi

Reaksi reduksi ester dapat dilakukan untuk membentuk aldehid atau alkohol primer. Ester akan tereduksi menjadi aldehid jika direaksikan dengan DIBAL-H (hidrida diisobutilalumunium) yang tergolong agen pereduksi yang ringan. Ester tereduksi menjadi alkohol primer jika direaksikan dengan agen pereduksi kuat seperti LiAlH4.

31

Reaksi Hidrolisis

Reaksi hidrolisis ester dengan air akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol dengan bantuan katalis asam. Ester yang terhidrolisis dalam larutan basa akan membentuk anion karboksilat. Reaksi ini menjadi dasar untuk reaksi saponifikasi.

32

Reaksi saponifikasi adalah reaksi pembentukan sabun yaitu dengan hidrolisis asam lemak oleh adanya basa kuat seperti NaOH. Saponifikasi antara trigliserida dan basa kuat akan menghasilkan produk berupa sabun dan gliserol.

33

Aplikasi Ester

Pada umumnya ester memberikan aroma sedap (harum). Oleh karena itu, ester dimanfaatkan sebagai zat tambahan pada makanan atau minuman untuk memberikan aroma tertentu. Etil butirat memberikan aroma nanas, oktil asetat memberikan aroma jeruk, amil asetat memberikan pisang dan amil valerat memberikan aroma apel.

Aplikasi Ester

Keisomeran

Keisomeran adalah senyawa organik yang rumus kimianya sama tetapi rumus struktur atau konfigurasi atom-atomnya berbeda. Skema klasifikasi keisomeran digambarkan seperti berikut.

Keisomeran

Keisomeran Rantai

Keisomeran rantai terjadi pada senyawa-senyawa dengan rumus kimia yang sama tetapi atom-atom C pada rantai karbon tersusun dengan cara yang berbeda.

Keisomeran Posisi

Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi terjadi pada senyawa dengan rumus kimia yang sama tetapi posisi ikatan rangkap pada senyawa tidak jenuh atau posisi gugus fungsinya berbeda. 

Keisomeran Posisi

Keisomeran Gugus Fungsi

Keisomeran gugus fungsi terjadi pada senyawa dengan rumus kimia yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Beberapa pasangan keisomeran fungsi:

  1. Alkohol dengan eter (CnH2n+2O)
  2. Aldehid dengan keton (CnH2nO)
  3. Asam karboksilat dengan ester (CnH2nO2)
Keisomeran Gugus Fungsi

Keisomeran Geometri

Keisomeran geometri adalah keisomeran senyawa dengan rumus kimia dan struktur yang sama tetapi susunan ruang yang berbeda. Keisomeran geometri terjadi pada senyawa ikatan rangkap dua atau senyawa siklik.

  • Isomer cis yaitu isomer dimana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yang sama.
  • Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi bersebrangan.

Contoh: keisomeran 2-butena

Keisomeran Geometri

Keisomeran Optik

Keisomeran optik adalah keisomeran senyawa dengan rumus kimia dan struktur yang sama tetapi berbeda dalam hal pemutaran bidang cahaya terpolarisasi. Keisomeran optik hanya terjadi pada senyawa yang memiliki atom C asimetris (atom C yang mengikat gugus atom yang berbeda).

  • Jika senyawa memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan disebut senyawa dextro (tanda +) dan ke kiri disebut senyawa levo (tanda -)
  • Jika 2 isomer satu sama lain merupakan bayangan cermin disebut dengan enantiomer.
Keisomeran Optik
  • tiomer memiliki jumlah dextro dan levo sama sehingga tidak memutar bidang cahaya terpolarisasi disebut campuran rasemat. Campuran ini termasuk optik tak aktif
  • Jika 2 isomer aktif satu sama lain bukan bayangan cermin disebut diastereomer

Contoh Soal Latihan

  1. Tentukan tata nama senyawa IUPAC senyawa berikut
soal 1

Jawab:

  • 3-etil-4-metil-3-heksanol
  • 2-isopropoksibutana
  • 2,5-dimetil-3-heptanon
  • 2-etil-3metil-pentanal
  • Asam 4-metil pentanoat
  • Sikloheksil 2-metil propanoat

2. Sebuah senyawa karbon X akan memerahkan lakmus biru dan memiliki rumus formula C2H4O2.

a. Identifikasi senyawa X!

b. Tulisan reaksi kimia senyawa X ketika direaksikan dengan etanol (dalam asam sulfat pekat) dan dengan natrium karbonat

Jawab:

a. Rumus formula C2H4O2 menunjukkan jenis asam karboksilat atau ester. Senyawa X ditentukan dengan perubahan lakmus biru menjadi merah. Untuk membedakan kedua jenis zat tersebut maka digunakan tes dengan menggunakan reagen POCl5 dan didapatkan bahwa asam karboksilat dapat memerahkan lakmus biru sedangkan ester tidak. Oleh karena senyawa asam karboksilat dengan jumlah atom C 2 yaitu asam etanoat atau asam asetat.

b. Reaksi dengan etanol dan reaksi dengan natrium karbonat yaitu:

soal 2

3. Gambarkan isomer senyawa yang rumus kimianya adalah C4H8O

Jawab:

C4H8O termasuk senyawa aldehid atau keton sehingga isomernya meliputi

soal 3

Pertanyaan Umum

Apakah yang dimaksud dengan gugus fungsi?

Gugus fungsi adalah atom atau sekelompok atom yang menentukan sifat khas senyawa karbon dengan karakteristik sifat kimia dan fisika tertentu. Contoh gugus fungsi yaitu gugus hidroksil pada alkohol (-OH), gugus alkoksi atau eter (ROR”), gugus karbonil pada keton (-CO-) atau aldehid (-CHO), gugus karboksil pada asam karboksilat (-COOH) dan gugus ester (-COOR’).

Apakah yang dimaksud dengan keisomeran?

Keisomeran adalah senyawa organik yang rumus kimianya sama tetapi rumus struktur atau konfigurasi atom-atomnya berbeda. Jenis keisomeran yaitu keisomeran posisi, rantai/struktur, gugus fungsi, optik dan geometri.

Apakah yang dimaksud dengan esterifikasi dan saponifikasi?

Esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester sedangkan saponifikasi adalah reaksi pembentukan sabun yaitu dengan hidrolisis asam lemak oleh adanya basa kuat seperti NaOH.

Daftar Pustaka

  • Smith, Janice G. (2016). Organic Chemistry (3rd edition). New York: McGraw-Hill Education
  • Solomon, TW Graham dan Fryhle, Craig B. (2011). Oranic Chemistry (10th edition). New Jersey: John Wiley & Sons, Inc
  • Sudarmo, Unggul. (2013). Kimia untuk SMA/MA Kelas XII Kelompok Peminatan Matematika dan Ilmu Alam. Jakarta: Penerbit Erlangga

Baca juga

Loading...
Loading...